Triangulane

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Spiropentane.

Un triangulane est un hydrocarbure formé de cycles cyclopropane unis par des atomes de carbone spiro. La dénomination systématique des molécules de cette série est « triangulane », où n est le nombre d'unités cyclopropane.

Le plus simple d'entre eux, le triangulane, correspond au spiropentane, c'est-à-dire au spiropentane C5H8. Les chaînes constituées d'au moins quatre unités cyclopropane peuvent former des hélices chirales[1], propriété inhabituelle pour des molécules ne contenant pas de centre stéréogène ; cette chiralité provient de la conformation de ces molécules, selon un mécanisme analogue à celui des hélicènes.

Les unités cyclopropane peuvent former des structures ramifiées ou macrocycliques. Ainsi, le rotane est un triangulane ramifié consistant en une unité cyclopropane liée au cycle central d'un triangulane[2].

Notes et références

  1. (en) N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, O. V. Kokoreva, K. A. Lukin, B. I. Ugrak et S. S. Tratch, « Triangulanes: stereoisomerism and general method of synthesis », Journal of the American Chemical Society, vol. 112, no 21,‎ , p. 7702-7707 (DOI 10.1021/ja00177a034, lire en ligne)
  2. (en) Armin de Meijere, S. I. Kozhushkov, A. A. Fokin, I. Emme, S. Redlich et P. R. Schreiner, « New structurally interesting cyclopropane derivatives. A world of wonders and surprises », Pure and Applied Chemistry, vol. 75, no 5,‎ , p. 549-562 (DOI 10.1351/pac200375050549, S2CID 15320567, lire en ligne)