Acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque

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Acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque
Structure de l'acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque
Identification
Synonymes	acide (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-méthylvalérique, acide α,β-dihydroxy-β-méthylvalérique
No CAS	562-43-6
PubChem	8
ChEBI	27512
SMILES	CCC(C)(C(C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O4/c1-3-6(2,10)4(7)5(8)9/h4,7,10H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Std. InChIKey : PDGXJDXVGMHUIR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	148,157 1 ± 0,006 8 g/mol C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 2,3-dihydroxy-3-méthylvalérique, est un composé chimique de formule brute C₆H₁₂O₄. C'est un acide carboxylique méthylé et hydroxylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine, de la leucine et de la valine, des acides aminés.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate (HMDB12140) »

v · m Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA	lysine⇒ saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA
Glucoformateurs	⇒pyruvate⇒citrate glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine ⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate histidine⇒ acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde arginine⇒ ornithine putrescine agmatine Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine ⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque isoleucine⇒ acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA méthionine⇒ S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine thréonine⇒ acide α-cétobutyrique propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA ⇒fumarate phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique acide homogentisique acide 4-maléylacétoacétique ⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine	acide cystéine-sulfinique

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