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Fils de Michael Eugene Osment, comédien méconnu, et de Theresa Seifert, institutrice, Haley Joel Osment est originaire de Los Angeles. Il a deux sœurs, dont Emily Osment également actrice, connue notamment dans la série Hannah Montana. Il a été étudiant à la Flintridge Preparatory School(en), à La Cañada, en Californie. Il suit des cours à la Tisch School of the Arts de l’université de New York.
En 1997, il interprète un enfant atteint du sida dans deux épisodes de la série Walker, Texas Ranger. Toujours à la télévision, il joue, en 1998, dans les deux derniers épisodes de la saison 2 du Caméléon, où il rencontre Jake Lloyd.
Il acquiert une notoriété plus large en 1999 grâce au film Sixième Sens, de M. Night Shyamalan, aux côtés de Bruce Willis. Il y incarne Cole Sear, enfant perturbé qui voit aller et venir des personnes décédées, parfois agressives, qui l’apostrophent. Ce rôle lui vaut un prix Saturn et une nomination aux Oscars dans la catégorie « meilleur second rôle ». Le film est un succès retentissant.
La carrière d’Haley Joel Osment prend alors son envol et, en 2000, il incarne Trevor dans Un monde meilleur, aux côtés de Kevin Spacey et d’Helen Hunt. En 2001, il réalise une performance bouleversante dans la peau d’un enfant-robot, David, dans A.I. Intelligence artificielle de Steven Spielberg, rôle pour lequel il reçoit un second prix Saturn. La même année, il tourne dans Hiver 42 - Au nom des enfants, film américano-polonais de Yurek Bogayevicz(en), où il tient le rôle d’un enfant juif pendant la Seconde Guerre mondiale ; le film restera inédit dans les salles américaines.
Sa carrière ralentit entre 2003 et 2006, années durant lesquelles il se contente de doubler des films (Le Livre de la jungle 2) et jeux vidéo (Kingdom Hearts). En 2008, il fait son retour au cinéma dans Home of the Giants.
À la fin des années 2010, il joue dans les deux saisons de la série Future Man, puis fait une apparition dans la série The Boys.