Succinylaminoimidazole-carboxamide riboside

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Identification
Succinylaminoimidazole-carboxamide riboside

Structure du succinylaminoimidazole-carboxamide riboside
Nom UICPA	acide (2S)-2-imidazole-4-carbonyl]amino]butanedioïque
Synonymes	succino-AICAR, SAICAriboside, phosphoribosylaminoimidazole-succinocarboxamide
N^o CAS	3031-95-6
PubChem	160666
ChEBI	18319
SMILES	C1=NC(=C(N12(((O2)COP(=O)(O)O)O)O)N)C(=O)N(CC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H19N4O12P/c14-10-7(11(22)16-4(13(23)24)1-6(18)19)15-3-17(10)12-9(21)8(20)5(29-12)2-28-30(25,26)27/h3-5,8-9,12,20-21H,1-2,14H2,(H,16,22)(H,18,19)(H,23,24)(H2,25,26,27)/t4-,5+,8+,9+,12+/m0/s1 Std. InChIKey : NAQGHJTUZRHGAC-ZZZDFHIKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₉N₄O₁₂P [Isomères]
Masse molaire^[1]	454,283 3 ± 0,016 1 g/mol C 34,37 %, H 4,22 %, N 12,33 %, O 42,26 %, P 6,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le succinylaminoimidazole-carboxamide riboside (SAICAR), également appelé phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide, est un intermédiaire de la biosynthèse des purines et de l'inosine monophosphate (IMP). Il est produit à partir du 4-carboxy-5-aminoimidazole ribonucléotide (CAIR) par la phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide synthase (EC 6.3.2.6), encore appelée SAICAR synthase.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Intermédiaires du métabolisme des nucléotides

Purines

Anabolisme	R5P → IMP : PRPP PRA GAR FGAR FGAM AIR CAIR SAICAR AICAR FAICAR IMP → AMP : acide adénylosuccinique IMP → GMP : xanthosine monophosphate (XMP)
Catabolisme	hypoxanthine xanthine acide urique acide 5-hydroxyisourique

Pyrimidines

Anabolisme	carbamyl-phosphate acide uréidosuccinique acide 4,5-dihydroorotique acide orotique orotidine monophosphate (OMP) uridine monophosphate (UMP)
Catabolisme	uracile : 5,6-dihydrouracile N-Carbamyl-β-alanine β-alanine thymine : 5,6-dihydrothymine acide 3-uréidoisobutyrique acide 3-aminoisobutyrique