1,2-Diméthyléthylènediamine

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1,2-Diméthyléthylènediamine
Structure de la 1,2-diméthyléthylènediamine
Identification
Nom UICPA	N,N’-diméthyléthane-1,2-diamine
No CAS	110-70-3
No ECHA	100.003.450
No CE	203-793-3
No RTECS	KV4250000
PubChem	8070
SMILES	CNCCNC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H12N2/c1-5-3-4-6-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Std. InChIKey : KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	88,151 5 ± 0,004 4 g/mol C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	119 °C[1]
Masse volumique	0,819 g·cm-3[1]
Point d’éclair	26 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H226, H314, P210, P280, P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
2 3 0
Transport[1]
- 2734 Numéro ONU : 2734 : AMINES LIQUIDES, CORROSIVES, INFLAMMABLES, N.S.A. ; ou POLYAMINES LIQUIDES, CORROSIVES, INFLAMMABLES, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 1,2-diméthyléthylènediamine, ou DMEDA, est un composé organique de formule chimique CH₃NHCH₂CH₂NHCH₃. Elle se présente sous la forme d'un cliquide incolore à l'odeur de poisson. La molécule porte deux groupes fonctionnels amine secondaire.

La DMEDA est utilisée comme chélateur pour la préparation de complexes métalliques, dont certains agissent comme catalyseurs homogènes^[3],[4].

Elle est utilisée comme précurseur des imidazolidines par condensation avec des cétones ou avec des aldéhydes :

RR’CO + CH₃NHCH₂CH₂NHCH₃ ⟶ C₂H₄(CH₃N)₂CRR’ + H₂O.

Notes et références

1. ↑ ^{a b c d e f et g} « Fiche du composé N,N'-Dimethylethylenediamine, 95%  », sur Alfa Aesar (consulté le 14 mars 2021).
2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) Artis Klapars, Xiaohua Huang et Stephen L. Buchwald, « A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 124, n^o 25,‎ 25 mai 2002, p. 7421-7428 (PMID 12071751, DOI 10.1021/ja0260465, lire en ligne)
4. ↑ (en) W. G. P. Ariyananda et R. E. Norman, « trans-Dichlorobis(N,N’-dimethylethane-1,2-diamine-κ²N,N’)nickel(II) », Acta Crystallographica Section E, vol. 62,‎ 2006, m2339-m2341 (DOI 10.1107/S1600536806033770, lire en ligne)

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