2-Aminothiazole

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2-Aminothiazole
Image illustrative de l’article 2-Aminothiazole
Structure de l'aminothiazole.
Identification
Nom UICPA 1,3-thiazol-2-amine
No CAS 96-50-4
No ECHA 100.002.284
No CE 202-511-6
PubChem 2155
ChEBI 40782
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune clair
Propriétés chimiques
Formule C3H4N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,142 ± 0,008 g/mol
C 35,98 %, H 4,03 %, N 27,97 %, S 32,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion 93,0 °C
T° ébullition 117 °C
Solubilité 100 g·L-1 (20 °C)
T° d'auto-inflammation 600 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302 et H319
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 480 mg·kg-1 (souris, oral)
LogP 0,38
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-aminothiazole ou aminothiazole est une amine hétérocyclique comportant un noyau thiazole. Ce composé possède une odeur similaire à la pyridine et est soluble dans l'eau, les alcools et l'éther diéthylique.

Utilisation

Il est couramment utilisé comme point de départ pour la synthèse de nombreux composés, notamment des médicaments soufrés, des biocides, des fongicides, des colorants et des catalyseurs. Le 2-aminothiazole peut également être utilisé comme inhibiteur de la thyroïde dans le traitement de l'hyperthyroïdie ainsi que pour son activité antibactérienne. Il est aussi possible d'en tirer un sel dérivé sous forme de tartrate.

Des études récentes utilisant des tissus cellulaires de neuroblastome infectés par des prions ont suggéré que l'aminothiazole pourrait être prescrit comme médicament thérapeutique pour le traitement de ces derniers[2].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Gallardo-Godoy A, Gever J, Fife KL et Silber BM, « 2-Aminothiazoles as therapeutic leads for prion diseases. », J Med Chem, vol. 54, no 4,‎ , p. 1010–21 (PMID 21247166, PMCID 3041857, DOI 10.1021/jm101250y)