Sélénométhionine
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| Sélénométhionine | |||
 L ou S-sélénométhionine  D ou R-sélénométhionine |
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | acide 2-amino-4-méthylsélanylbutanoïque | ||
| Synonymes |
DL-sélénométhionine |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.014.525 | ||
| No CE | 215-977-0 | ||
| No RTECS | EK7713840 | ||
| PubChem | 15103 | ||
| ChEBI | 27585 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre blanche | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H11NO2Se [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 196,11 ± 0,04 g/mol C 30,62 %, H 5,65 %, N 7,14 %, O 16,32 %, Se 40,26 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 265 °C [2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
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| Transport[3] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 22 mg·kg-1 (souris, i.v.) [2] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La sélénométhionine est un composé chimique, analogue sélénié de la méthionine, un acide aminé soufré, à la place de laquelle elle peut être incorporée de façon aléatoire dans les protéines qu'on nomme alors sélénoprotéines. Elle y est alors parfois représentée par les abréviations Se-Met ou Sem. Le soufre et le sélénium sont deux éléments chalcogènes assez semblables qui rendent la substitution de méthionine par la sélénométhionine a priori sans effet biologique — jusqu'à un certain point : le sélénium, bénéfique à très faibles doses, présente en effet une toxicité certaine au-delà de 400 μg par jour, la dose quotidienne recommandée étant huit fois inférieure à cette limite[4],[5] et donc très facilement dépassée.
La sélénométhionine pourrait constituer une source de sélénium plus facilement assimilable par l'organisme que l'ion sélénite SeO32−, absorbé par exemple sous forme de sélénite de sodium Na2SeO3 dans divers compléments alimentaires, en raison précisément de sa faculté à être incorporée aux protéines, sa demi-vie dans l'organisme étant plus du double (252 jours contre 102 jours[4]) de celle de SeO32−.
La dégradation in vivo de la sélénométhionine génère du séléniure d'hydrogène H2Se[4].
Propriétés physico-chimiques
La sélénométhionine possède un carbone chiral et donc deux énantiomères:
- (2R)-sélénométhionine ou D-sélénométhionine, numéro CAS
- (2S)-sélénométhionine ou L-sélénométhionine, numéro CAS
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Sélénométhionine », sur ChemIDplus, consulté le 4 janvier 2011
- « Catalogue Sigma-Aldrich » (consulté le )
- (en) European Food and Safety Authority « L-selenomethionine as a source of selenium added for nutritional purposes to food supplements. »
- ↑ (en) National Institute of Health – Office of Dietary Supplements « Dietary Supplement Fact Sheet: Selenium – What is the health risk of too much selenium? »
