Thioacétamide
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| Thioacétamide | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | éthanethioamide |
| Synonymes |
thioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA, thioactamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.493 |
| No CE | 200-541-4 |
| No RTECS | AC8925000 |
| PubChem | 2723949 |
| ChEBI | 32497 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H5NS [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 75,133 ± 0,007 g/mol C 31,97 %, H 6,71 %, N 18,64 %, S 42,68 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 113-114 °C[1] 110-115 °C[3] |
| T° ébullition | décomp. |
| Solubilité | bonne dans l'eau mais avec hydrolyse |
| Masse volumique | 1,37 g·cm-3[1] |
| Point d’éclair | 250 °C[3] |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | Monoclinique |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | (no 14) [4] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 301 mg·kg-1 (rat, oral)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le thioacétamide est un composé organosulfuré de formule brute C2H5NS. C'est le plus simple des thioamides et l'analogue thio- de l'acétamide. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H2S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.
Chimie de coordination
Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :
Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As3+, Sb3+, Bi3+) et des cations monovalents (Ag+, Cu+).
Préparation
Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante[5] :
- CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4
Structure
La partie C2NH2S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples[4]. Le thioacétamide cristallise dans le système cristallin monoclinique, groupe d'espace P21/a (no 14) avec comme paramètres de maille a = 1106,2 pm, b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, tous ± 0,5 pm, et β = 99.5°. Le nombre d'unités par maille est Z = 8[4].
Sécurite
Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thioacetamide » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « Thioacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Thioacétamide sur chemicalland21.com
- Mary R. Truter, An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide, Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI 10.1039/JR9600000997
- ↑ 2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.
